C1 : GENERALITES SUR LA CHIMIE ORGANIQUE

COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES

Introduction

L’oxygène est l’élément le plus répandu dans les molécules organiques après le carbone et l’hydrogène. Selon le nombre d’atome d’oxygène et le type de liaison qu’ils établissent, nous distinguons plusieurs familles de composés organiques oxygénés. Ces composés sont caractérisés par l’existence d’un groupe fonctionnel. 

  1. LES ALCOOLS ET LES ETHERS-OXYDES

Les alcools et les éthers-oxydes sont des composés organiques de formule générale CnH2n+2O.

  1. Les Alcools

On appelle alcool le composé organique dont la molécule contient un groupe hydroxyle (-OH) fixé sur un atome de carbone tétraédrique : c’est le carbone fonctionnel. Ils répondent à la formule générale CnH2n+1OH ou R-OH. Le carbone porteur du groupe hydroxyle (–OH) est tétragonal 

Le groupement fonctionnel est :

Exemples 

CH3−OH , CH3−CH2−OH ;     CH3−CH2−CH2−OH

Remarque : 

    

  1. 1   Nomenclature

Pour nommer un alcool il faut :

  • remplacer le « e » final de l’alcane dont dérive l’alcool par « ol ».
  • Choisir la chaine principale, chaine la plus longue comportant le groupe hydroxyle  -OH
  • numéroter la chaine principale de telle sorte que le groupe OH ait l’indice le plus petit possible.

Exemples  

Donner le nom des alcools suivants 

CH3−CH(OH)−CH3 

Remarque :

Il existe des alcools comportant plusieurs groupes hydroxyles OH, on les appelle des polyalcools ou polyoles.

Exemples :

 1. 2Classes d’alcools

Suivant le nombre d’atome de carbone lié à l’atome de carbone fonctionnel, nous distinguons trois classes d’alcool :

  • Alcool primaire ou alcool (I) : le carbone fonctionnel n’est lié à un seul atome de carbone.
  • Alcool secondaire ou alcool (II) : le carbone fonctionnel n’est lié qu’à deux atomes de carbone
  • Alcool tertiaire ou alcool (III) : le carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone.
  • Cas particulier pour le méthanol (CH3−OH) ses propriétés chimiques montrent qu’il est un alcool (I).
  •  

Exemples   

Donner le nom et la classe des alcools suivants :

CH3−CH2−CH2−OH   ;   CH3−CH(CH3)−OH

CH3−CH2−C(CH3)2−OH  

  1.  Les éthers-oxydes

Les éthers-oxydes ont pour formules générales :

R-O-R’  R et R’ sont des groupements alkyles identiques ou différents.

Le groupement fonctionnel :

Exemples : CH3−O−CH3,  CH3−O−CH2−CH3    CH3−CH2−O−CH(CH3)2

  Nomenclature

Le nom d’un éther-oxyde s’obtient en faisant précéder, le nom des groupements alkyles nommés par ordre alphabétique du terme oxyde de.

Exemples  

 CH3−O−CH3   oxyde de diméthyle

CH3−O−CH2−CH3 oxyde d’éthyle et de méthyle  

CH3−CH2−O−CH(CH3)2 oxyde d’éthyle et d’isopropyle

Remarque 

Les alcools et les éther-oxydes sont des isomères de fonctions. 

  1. LES ALDEHYDES ET LES CETONES

Ce sont des composés organiques comportant le groupe carbonyle. Leur formule brute est : CnH2nO.

  1. Les Aldéhydes

La formule générale d’un aldéhyde est de la forme : 

  ou R est un radical alkyle où atome d’hydrogène 

Le groupement fonctionnel est :

    ou -CHO

Exemples

H2C=O ; CH3-CH=O; CH3-CH2−CH2-CH3−CH=O

Nomenclature

Le nom d’un aldéhyde dérive du nom de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le « e » final de l’alcane par « al »

-La chaine principale est choisie de telle façon qu’elle contienne le groupe CHO 

-l’atome de carbone du groupe fonctionnel porte toujours l’indice 1.

Exemples :

 CH2=O   méthanal

CH3—CH=O    éthanal

(CH3)CH2−CH(CH3)−CH=O 2-méthylbutanal

  1.  Les cétones

La formule générale d’une cétone est de la forme :

où R et R’ sont des alkyles

Le groupement fonctionnel est

Pour les cétones, on a  n3 avec n le nombre d’atome de carbone.

Exemples

CH3−CO−CH; (CH3)2CH−CO−CH3        CH3−CO−CH(CH3)−CH3.

 Nomenclature

Le nom d’une cétone dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant la terminaison « e » final de l’alcane par « one » précédée de l’indice de position du groupe carbonyle.

L’indice doit être le plus petit possible.

Exemples :

CH3−CO−CHpropanone (acétone)

butanone

C2H5—CH2−CO−CH3 pentan-2-one

Remarque :

Les Aldéhydes et les cétones sont des isomères de fonction.

D’où il est nécessaire de faire des tests pour les identifier.

  1. ACIDES CARBOXYLIQUES ET ESTERS

Ce sont des composés organiques comportant deux atomes d’oxygène. Leur formule générale est : CnH2nO2

  1. Les acides carboxyliques

Leur formule générale est de la forme :  

Le groupement fonctionnel ou groupement carboxyle est :

Nomenclature

Le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même chaine carbonée en remplaçant le « e » final de l’alcane par la terminaison « oïque ». L’ensemble est précédé du terme « acide ». La numérotation de la chaine se fait toujours à partir du groupe carboxyle

Exemples

H−COOH   acide méthanoïque

CH3−CH2−COOH   acide propanoïque

CH3−CH2−C(CH3)2−COOH

acide 2,2-diméthylbutanoique 

  1.  Les esters

Leur formule générale est :

Leur groupement fonctionnel est :

Nomenclature

Le nom d’un ester comprend deux termes :

  • le premier avec la terminaison « oate » désigne la chaine carbonée du groupe fonctionnel  
  • Le deuxième est le nom du groupe alkyle lié par une liaison covalente simple à l’un des atomes d’oxygène.

Exemples

CH3−CO−O−CH3   éthanoate de méthyle

CH3−CH2−C(CH3)2−CO−O−CH(CH3)2                                     2,2-diméthylbutanoate d’isopropyle 

Remarque : les esters et les acides carboxyliques sont des isomères de fonction

Un ester peut être obtenu par réaction entre une molécule d’acide et d’une molécule d’alcool.

IV.        TEST D’IDENTIFICATION DES ALDEHYDES ET DES CETONES

Réactifs

Aldéhyde

Cétone

2,4DNPH( dinitrophénylhydrazine) 

Précipité jaune

Test positif  (+)

Précipité jaune

Test positif  (+)

Réactif de schiff

(incolore)

Solution rose 

Test positif  (+)

Test négatif  (-)

Liqueur de Fehling

Précipité rouge brique

Test positif  (+)

Test négatif  (-)

Nitrate d’argent ammoniacal

                   Ou

Réactif de Tollens 

Dépôt d’argent

Test positif  (+)

Test négatif  (-)

 

Réactifs

Aldéhyde

Cétone

2,4DNPH( dinitrophénylhydrazine) 

Précipité jaune

Test positif  (+)

Précipité jaune

Test positif  (+)

Réactif de schiff

(incolore)

Solution rose 

Test positif  (+)

Test négatif  (-)

Liqueur de Fehling

Précipité rouge brique

Test positif  (+)

Test négatif  (-)

Nitrate d’argent ammoniacal

                   Ou

Réactif de Tollens 

Dépôt d’argent

Test positif  (+)

Test négatif  (-)

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