C1 : GENERALITES SUR LA CHIMIE ORGANIQUE
COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES
Introduction
L’oxygène est l’élément le plus répandu dans les molécules organiques après le carbone et l’hydrogène. Selon le nombre d’atome d’oxygène et le type de liaison qu’ils établissent, nous distinguons plusieurs familles de composés organiques oxygénés. Ces composés sont caractérisés par l’existence d’un groupe fonctionnel.
- LES ALCOOLS ET LES ETHERS-OXYDES
Les alcools et les éthers-oxydes sont des composés organiques de formule générale CnH2n+2O.
- Les Alcools
On appelle alcool le composé organique dont la molécule contient un groupe hydroxyle (-OH) fixé sur un atome de carbone tétraédrique : c’est le carbone fonctionnel. Ils répondent à la formule générale CnH2n+1OH ou R-OH. Le carbone porteur du groupe hydroxyle (–OH) est tétragonal :
Le groupement fonctionnel est :
Exemples
CH3−OH , CH3−CH2−OH ; CH3−CH2−CH2−OH
Remarque :
- 1 Nomenclature
Pour nommer un alcool il faut :
- remplacer le « e » final de l’alcane dont dérive l’alcool par « ol ».
- Choisir la chaine principale, chaine la plus longue comportant le groupe hydroxyle -OH
- numéroter la chaine principale de telle sorte que le groupe OH ait l’indice le plus petit possible.
Exemples
Donner le nom des alcools suivants
CH3−CH(OH)−CH3
Remarque :
Il existe des alcools comportant plusieurs groupes hydroxyles OH, on les appelle des polyalcools ou polyoles.
Exemples :
1. 2Classes d’alcools
Suivant le nombre d’atome de carbone lié à l’atome de carbone fonctionnel, nous distinguons trois classes d’alcool :
- Alcool primaire ou alcool (I) : le carbone fonctionnel n’est lié à un seul atome de carbone.
- Alcool secondaire ou alcool (II) : le carbone fonctionnel n’est lié qu’à deux atomes de carbone
- Alcool tertiaire ou alcool (III) : le carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone.
- Cas particulier pour le méthanol (CH3−OH) ses propriétés chimiques montrent qu’il est un alcool (I).
Exemples
Donner le nom et la classe des alcools suivants :
CH3−CH2−CH2−OH ; CH3−CH(CH3)−OH
CH3−CH2−C(CH3)2−OH
- Les éthers-oxydes
Les éthers-oxydes ont pour formules générales :
R-O-R’ R et R’ sont des groupements alkyles identiques ou différents.
Le groupement fonctionnel :
Exemples : CH3−O−CH3, CH3−O−CH2−CH3 CH3−CH2−O−CH(CH3)2
Nomenclature
Le nom d’un éther-oxyde s’obtient en faisant précéder, le nom des groupements alkyles nommés par ordre alphabétique du terme oxyde de.
Exemples
CH3−O−CH3 oxyde de diméthyle
CH3−O−CH2−CH3 oxyde d’éthyle et de méthyle
CH3−CH2−O−CH(CH3)2 oxyde d’éthyle et d’isopropyle
Remarque :
Les alcools et les éther-oxydes sont des isomères de fonctions.
- LES ALDEHYDES ET LES CETONES
Ce sont des composés organiques comportant le groupe carbonyle. Leur formule brute est : CnH2nO.
- Les Aldéhydes
La formule générale d’un aldéhyde est de la forme :
ou R est un radical alkyle où atome d’hydrogène
Le groupement fonctionnel est :
ou -CHO
Exemples
H2C=O ; CH3-CH=O; CH3-CH2−CH2-CH3−CH=O
Nomenclature
Le nom d’un aldéhyde dérive du nom de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le « e » final de l’alcane par « al ».
-La chaine principale est choisie de telle façon qu’elle contienne le groupe –CHO
-l’atome de carbone du groupe fonctionnel porte toujours l’indice 1.
Exemples :
CH2=O méthanal
CH3—CH=O éthanal
(CH3)CH2−CH(CH3)−CH=O 2-méthylbutanal
- Les cétones
La formule générale d’une cétone est de la forme :
où R et R’ sont des alkyles
Le groupement fonctionnel est
Pour les cétones, on a n3 avec n le nombre d’atome de carbone.
Exemples
CH3−CO−CH3 ; (CH3)2CH−CO−CH3 CH3−CO−CH(CH3)−CH3.
Nomenclature
Le nom d’une cétone dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant la terminaison « e » final de l’alcane par « one » précédée de l’indice de position du groupe carbonyle.
L’indice doit être le plus petit possible.
Exemples :
CH3−CO−CH3 propanone (acétone)
butanone
C2H5—CH2−CO−CH3 pentan-2-one
Remarque :
Les Aldéhydes et les cétones sont des isomères de fonction.
D’où il est nécessaire de faire des tests pour les identifier.
- ACIDES CARBOXYLIQUES ET ESTERS
Ce sont des composés organiques comportant deux atomes d’oxygène. Leur formule générale est : CnH2nO2
- Les acides carboxyliques
Leur formule générale est de la forme :
Le groupement fonctionnel ou groupement carboxyle est :
Nomenclature
Le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même chaine carbonée en remplaçant le « e » final de l’alcane par la terminaison « oïque ». L’ensemble est précédé du terme « acide ». La numérotation de la chaine se fait toujours à partir du groupe carboxyle
Exemples
H−COOH acide méthanoïque
CH3−CH2−COOH acide propanoïque
CH3−CH2−C(CH3)2−COOH
acide 2,2-diméthylbutanoique
- Les esters
Leur formule générale est :
Leur groupement fonctionnel est :
Nomenclature
Le nom d’un ester comprend deux termes :
- le premier avec la terminaison « oate » désigne la chaine carbonée du groupe fonctionnel
- Le deuxième est le nom du groupe alkyle lié par une liaison covalente simple à l’un des atomes d’oxygène.
Exemples
CH3−CO−O−CH3 éthanoate de méthyle
CH3−CH2−C(CH3)2−CO−O−CH(CH3)2 2,2-diméthylbutanoate d’isopropyle
Remarque : les esters et les acides carboxyliques sont des isomères de fonction
Un ester peut être obtenu par réaction entre une molécule d’acide et d’une molécule d’alcool.
IV. TEST D’IDENTIFICATION DES ALDEHYDES ET DES CETONES
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